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1943. II. D,. P r ä p a r a t iv e organisch e Ch e m ie . N a t u rst o ffe. 1539

verwandelt die Deriw. der aromat. Aldehyde Benzaldehyd, Anisaldehyd u. Piperonal

in deren ScHIFFsche Basen. Die Verbb. aus den Ketonen u. Thionylanilin gehen

jedoch unter diesen Bedingungen in gefärbte Harze über. —

Deriw. folgender Aldehyde

u. Ketone mit Thionylanilin wurden hergestellt: Benzaldehyd, Zers.-Punkt 130°. —

Anisaldehyd, E. 142°. — Piperonal, I?. 118°. — Acetaldehyd, F. 64°. — Isovaleraldehyd,

F. 93°. — Aceton, Zers.-Punkt gegen 180°. — Butandion, F. 94°. — Butyroin, F. 104°. —

Acetophenon, F. 116°. — Diphenylkelon, F. 112°. — Campher, F. 242". (Bull. Soc.

chim. France, Mem. [5] 9. 937—38. Nov./Dez. 1942. Villejuif, Seine, Analyt. Labora

torium.) H e im h o l d .

S. I. Qertler und H. L. Haller, N-Substituierte Piperonylamide. N-Substituierte

Piperonylamide wurden durch Behandeln einer Lsg. von Piperonoylchlorid in Bzl.

mit 2 Äquivalenten des entsprechenden Amins in demselben Lösungsm. durch Erhitzen

am Rückfluß dargestellt. Die Mischung wurde Mit W. zum Lösen des Hydrochlorids

des Amins bohandelt u. das Bzl. durch Dest. unter vermindertem Druck entfernt. Die

zurückbleibende wss. Lsg., die das Amid in Suspension enthielt, wurde filtriert u. das

Amid mit W. gewaschen. Die Ausbeute betrug in allen Fällen 90% oder mehr. Das

Amid wurde durch Umkrystallisieren aus verd. A. gereinigt. — (Alle FF. korrigiert.)

N-Phenylpiperonylamid, C14H1:,03N, F. 146— 147°. — N-(o-Chlorphenyl)piperonylamid,

Ci4H10O3NC1, F. 107— 108°. — N-(p-Chlorphenyl)-piperonylamid, CuH10O3NCl, F. 206,5

bis 207,5°. — N-o-Tolylpiperonylamid, C16H1303N, F. 137,5—138,5°. — N-m-Tolyl-

piperonylamid, C15H130 3N, F. 121— 122°. — N-p-Tolylpiperonylamid, C15H1303N,

F. 149—149,5°. — N-l-Naphthylpiperonylamid, CIBH,30 3N, F. 149— 149,5°. — iY-2-

Naphthylpi'peronylamid, C18H130 3N, F. 156,5— 157,5°. — N-Benzylpiperonylamid,

ChHj30 3N, F. 126,5— 127,5°. — N-Cyclohexylpiperonylamid, C^HuOjN, F. 167,5 bis

168,5°. (J. Amer. ehem. Soc. 64. 1741. Juli 1942. Washington, D. C., U. S. Dep. of

Agric., Bureau of Entomology and Plant Quarantine.) Po e t s c h .

E. Peytral, Darstellung von Triphenylmethan. Triphenylcarbinol läßt sich auch

ohne Trägersubstanz, wie z. B. Bzl., nach Sa b a t i e R zu Triphenylmethan reduzieren,

wenn man den Wasserstoff durch das auf 360° erhitzte Carbinol leitet u. den Ni-

Katalysator auf 380° erhitzt. (Bull. Soc. chim. France, M6m. [5] 9. 917» Nov./Dez.

1942.) H e im h o l d .

Gustav Wanag und Janis Bungs, Zur Struktur des 2-Chlor- und 2-Brom-2-nitro-

indandions-{l,3). (Vgl. C. 1943. I. 31.) 2-Chlor-2-nitroiiidandion-l,3 (I) u. 2-Brom-

2-nitroindandion-l,3 (II) sind beide durch Halogenierung von 2-Nitroindandion-l,3(l\l)

in wss. Leg. darstellbar. II ist im Gegensatz zu I sehr zersetzlich. Strukturell stehen

die Verbb. den von F l a to w (Ber. dtsch. ehem. Ges. 37 [1904]. 1787) untersuchten

2-Chlor- bzw. 2-Bromindandion-l,3-2-carboneäureäthylester (IV bzw. V) nahe. Dieser

nahm für IV die n. Ketoform, für V dagegen eine Enolesterform nach Va an, um die

unterschiedliche Beständigkeit zu erklären, die auch bei anderen halogenierten Indan-

dionderiw. beobachtet wurde. Zur Konst.-Aufklärung dieser Verbb. vergleichen

Vff. das Verh. von I u. II gegen W., verd. Säure u. Lauge. Dabei können 2 Rkk.

eintreten, die Spaltung in Unterhalogenige Saure u. III (Fall A) oder die Hydrolyse

in Phthalsäure u. Halogennitromethan (Fall B). Während I immer nach B zerfällt,

kann II je nach den Bedingungen nach A oder B reagieren. Mit NaJ in wss. oder

alkoh.-äther. Lsg. reagieren I u. II gleichartig unter Abscheidung von Jod. — Die

unterschiedliche Beweglichkeit des Halogens in den Verbb. erscheint den Vff. nicht

als hinreichender Grund, nach FLATOW verschied. Strukturformeln für I u. II oder

IV u. V anzunehmen, zumal auch die Farblosigkeit von II für die n. Ketoform spricht.

Die Rk.-Fähigkeit des II u. V ist, wie bei den von Z ie g le r (C. 1942. II. 2683) unter-

Versuche. Zers, von 2-Chlor-2-nitroindandion-l,3 (I) u. 2-Brom-2-nitroindan-

dion-1,3 (II). Aus I wird erhalten: a) nach 48-std. Stebenlassen mit W. bei Zimmer-

temp. 64% I zurück, kein 2-Nitroindandion-l,3 (III), Phthalsäure (VI), als Anhydrid

identifiziert, Fluoresceinrk. positiv; b) beim Kochen mit W. 94% VI, u. Chlornitro-

methan (VII), mit W.-Dampf flüchtig, positive Nitrolsäurereaktion. — Aus II wird

suchten halogenierten Phthalimiden u. Succinimiden, auf die Natur des Broms zurück

zuführen.

I X = CI

11 X = Br

III X = H

Ta ¿Br

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