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D j. N a t u r st o f f e : K o h l e n h y d ra t e .

1943. II.

gesäuert; aus verd. A. umkryst. wurden so 2,8 g Butein vom F. 213—214° erhalten.

Hiervon wurden 2 g u. 3 g Acetobromglucose in 10 ccm Chinolin gelöst u. mit 1,7 g

Ag20 20 Min. verrührt; nach 1-std. Stehen im Exsiccator wurden 60 ccm Eisessig

zugegeben, in 1,5 1 W. filtriert u. mit insgesamt 20 ccm Eisessig nachgewaschen; nach

Abfiltrieren des Nd., Waschen u. Umkrystallisieren aus A. wurden 0,6 g braunrote

Nadeln vom F. 193—194° erhalten. — Glucobutein (I), C21H22Oi0: 2 g der Tetraacetyl-

verb. wurden mit 12 g Ba(OH)2 in 200 ccm W. 16 Stdn. geschüttelt, mit C02 u.

NH4(S04)2 überschüssiges Baryt gefällt u. die Lsg. bei 40° zur Trockne eingedampft;

der Rückstand wurde mit Essigester extrahiert u. die beim Einengen erhaltenen

Nadeln aus Essigester umkryst.; F. 185— 186°. (J. prakt. Chem. [N. F.] 161. 280—283.

5/2. 1943. Budapest, Univ.) K o c h .

F. Mauthner, Über die Konstitution des Glucoresacetophenons und neue synthetische

Olucoside. (Vgl. hierzu C. 1942. II. 1000.) Durch Methylierung des Glucoresacelo-

phenons(T) mit Diazomethan zu Glucoisopäonol (II) u. nachfolgende Hydrolyse erhielt

Vf. als Aglykon Isopäonol (III), womit die Konst. I sichergestellt ist. II konnte auch

direkt aus III durch Kondensation mit Acetobromglucose in Chinolin mittels Ag20

zum Telraacetylglucoisopäonol u. anschließender Verseifung mit Ba(OH)2 erhalten

Acetobromglucose zu Tdraacetylglucoorcaceiophenon u. anschließender Verseifung das

Glucoorcacetophenon (IV) erhalten.

Versuche. Isopäonol (III): l g I wurden in 70 com absol. Methanol mit

überschüssiger äther. Diazomethanlsg. versetzt, nach 2 Tagen auf 10 ccm eingeengt

u. mit 2 g NaOH 1/2 Stde. zum Sieden erhitzt; nach Ansäuern u. Extraktion mit Ä.

wurde der Ä.-Rückstand aus PAe. umkryst.; F. 138°. — Telraacetylglucoisopäonol,

C23Hi80 12: 3 g Isopäonol u. 7,4 g Acetobromglucoso werden in 10 ccm wasserfreiem

Chinolin mit 2,6 g Ag20 umgesetzt; die Aufarbeitung ergab 5,8 g Nadeln (aus A.)

vom F. 129— 130°. — Glucoisopäonol (II), Ci4H20O9: 3 g Tetraacetylglucosid werden

mit 12 g Ba(OH)2 in 200 ccm W. 16 Stdn. geschüttelt; die Aufarbeitung ergab nach

Umkrystallisieren aus Essigester 1,1 g Nadeln vom F. 171— 172°. — Tetraaceiyl-

glucoorcacetophenon, C21H280 12: aus 2 g Orcacetophenon, 4,9 g Acetobromglucose u.

1,7 g Ag20 in 10 ccm Chinolin wurden nach üblicher Aufarbeitung Nadeln vom F. 127

bis 128° (aus verd. A.) erhalten. — Glucoorcacetophenon (IX), C15H2n08: 3 g Tetra

acetylglucosid wurden analog II verseift; Ausbeuto 1,2 g Nadeln (aus Essigester) vom

F. 189—190°. (J. prakt. Chem. [N. F.] 161. 284—88. 5/2. 1943. Budapest, Univ.)KocH.

E. C. Noyons, über die Darstellung von Glucoseosazon mit 2,4-Dinitrophenylhydr-

azin. Das Osazon wird in der besten Ausbeute u. Reinheit erhalten, wenn man mit

einem Uberschuß an 2,4-Dinitrophenylhydrazin arbeitet u. die Rk. langsam bei 37°

ausführt. Verunreinigungen werden durch Chromatograph. Analyse mit A1203 ent

fernt. F. 239°. (Chem. Weekbl. 39. 469— 71. 29/8. 1942. Eindhoven, Labor., R. K.

Binnenziekenhuis.) ERXLEBEN.

P. Karrer, H. Koenig und E. Usteri, Zur Kenntnis blutgerinnungshemmender

Polysaccharidpolyschwefelsäureester und ähnlicher Verbindungen. Unter den Stoffen,

die dio Blutgerinnung beeinflussen, hat das in der Hundeleber entdeckte Heparin,

ein Polysaccharidpolyschwefelsäureester (I), bes. Interesse gefunden. Bei der schwierigen

Zugänglichkeit dieses Präp. war es erwünscht, Stoffe zu gewinnen, die ähnlich wie

Heparin gerinnungshemmend wirken. Bei den meisten Stoffen dieser Art liegen die

wirksamen u. tox. Dosen so nahe beisammen, daß sie für klin. Zwecke nicht in Frage

kommen. Vff, prüften die gerinnungshemmende Wrkg. u. die Toxicität einer Reihe

von Polysaccharidestem u. kamen dabei zu folgendem Resultat: 1. Phosphorsäureester

von Polysacchariden, ferner ätherartige Deriw. von Polysacchariden mit Carboxyl-

gruppen (Typus Celluloseglykolsäureäther) oder Sulfonsäureestern (Typus Cellulose-

ß-oxyäthansulfonsäureäther) besitzen keine nennenswerten blutgerinnungshemmenden

Eigenschaften. 2. Ebenfalls fast wirkungslos erwiesen sich Polyschwefelsäuroester

niedermol. Kohlenhydrate (Typus Lävoglucosanpolyschwefelsäureester). 3. Verhältnis

mäßig starke Wrkg. auf die Blutgerinnung besitzen die sauren Polyschwefelsäureester

mehrerer Polysaccharide, insbes. diejenigen der Chondroitinschwefelsäure u. der Cellu

lose. Die Polyschwefelsäureester der Cellulose sind jedoch sehr giftig. 4. Durch Ein

führung von Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen, die infolge ihrer Stellung an C-Atomen

nicht abspaltbar sind, in solche Cellulosepolyschwefelsäureester tritt eine beträchtliche

Toxicitätsabnahme ein, während die Wrkg. auf die Blutgerinnung ungefähr dieselbe

werden. Fernerhin hat Vf. durch analoge Kondensation von Orcacetophenon mit

OCH,

J—CO-CH,

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