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1943. II. Ds. P r ä p a r a t iv e or ganisc h e Ch e m ie . Na tu r sto f f e. 1541

etwa 18% der Theorie. Schon aus diesem Grunde kann

Naphthazarin mit den billigen, echten Chromazofarbstoffen

-NH'Aryl nicht konkurrieren. Naphthazarin reagiert mit Anilin, seinen

Homologen oder Substitutionsprodd. unter Bldg. von Konden-

sationsverbb. der nebenst. Formel. Diese Verbb. liefern bei

der Sulfurierung rote, saure Farbstoffe, die auf mit Cr20 3 ge

beizter Wolle sehr schöne Blauschwarz u. Schwarz ergeben. Die mit überschüssigen

Aminen erhaltenen Disubstitutionspiodd. des Naphthazarins sind sehr wenig lösl.

Verbb. ohne weiteres Interesse.

Versuche. Naphthazarin wird aus 1,5-Dinitronaphthalin in Monohydrat durch

Umsetzung mit einer Lsg. von Schwefel in 66%ig. Oleum bei 40° in einer Ausbeute von

59%, unter Zusatz von B(OH)3 bei sonst gleichen Bedingungen in einer Ausbeute

von 68% u. aus 1,8-Dinitronaphthalin in konz. H2S04 von 66° Be durch Red. mit

Anilin bei 125— 130° in einer Ausbeute von 11,5% erhalten. — Kondensations-

prodd. des Naphtha zaiins mit aromat. Aminen: Mit Anilin,

C16Hu0 4N, aus A. kleine, violettglänzende Schwertchen oder Säbelchen (Ausbeute

60,8%); Lsg.-Farbe in konz. H2S04 violett. — Mit o-Anisidin, Ci,H,305N, aus A.

feine, dunkle Nädelchen (Ausbeute 51,9%); in konz. H2S04 blau. — Mit o-Toluidin,

C],H130 4N, aus A. rotbraune Nadeln (Ausbeute 64,6%); in konz. H2S04 violett. —

Mit m-Toluidin, C17H130 4N, aus Methanol rotglänzende Nadeln (Ausbeute 23,2%);

in konz. H2S04 blauviolett. — Mit p-Xylidin, C18H1504N, aus A. dunkle Nadeln (Aus

beute 35,8%); in konz. H2S04 violett. — Mit m-Xylidin, C18H1604N, aus A. grüne,

glänzende Nadeln (Ausbeute 40,7%); in konz. H2S04 violettblau. — Mil o-Chlor-

anilin, C16HI0O4NCl, aus Chlorbenzol rotgoldigglänzende Blättchen (Ausbeute 26,5%);

in konz. H2S04 blauviolett. — Mit m-Chloranilin, C16H10O4NCl, aus Chlorbenzol kleine,

rote Ästchen (Ausbeute 43,4%); in konz. H2S04 violett. — Das mit Monohydrat bei

60—70° sulfurierte Anilinkondensationsprod. ist bes. zur Herst. marineblauer Fär

bungen auf Wolle, mit Dichromat nachchromiert, geeignet. — Das aus dem Anilin

kondensationsprod. durch Erwärmen mit Anilin in Ggw. von B(OH).„ ZnCl2 u. Kreide

auf 10i)° erhaltene Kondensationsprod. mit 2 Moll. Anilin kryst. nicht. (Helv. chim.

Acta 20. 92—98. 1/2. 1943. Zürich, Techn. Hochsch.) Hei.mhold.

A. Lespagnol und J. Bertrand, Darstellung eines Dibromxanthydrols. Vff.

erhielten bei der Red. von 2,7-Dibromxardhon mit Al-Isopropylat den Isopropyläther

des entsprechenden Dibromxanthydrols, dessen Spaltung mit konz. Essigsäure den

Essigester des Dibromxanthydrols ergab. Die Verseifung des Esters mit alkoh. Alkali

lieferte ein Prod., das in seiner Zus. jedoch nicht in seinen sonstigen Eigg. mit Dibrom-

xanthydrol übereinstimmte, so daß die Konst. noch unsicher ist. Aus dem Isopropyl

äther sowie dem Ester wurde in sd. Ä. der Äthyläther des Dibromxanthydrols erhalten.

(Bull. Soc. chim. France, M6m. [5] 10. 50— 51. Jan./Febr. 1943.) KOCH.

H. Erlenmeyer und H. P. Furger, Über isostere und Struktur ähnliche Verbin

dungen. XVII. Zur Kenntnis von Derivaten des Pyrimidinolhiazols. (XVI. vgl. C. 1942.

II. 2259.) Durch Kondensation von Barbitürsäure mit Thioformaraid u. Thioacetamid

£ q wurden die Pyrimidino-5',4': 5,4-thiazolderivv.

I i VI u. VII hergestellt, in denen die aromat.

OC C— S VI R = H NH-Gruppe des 5-Ringes dei Purine durch

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xi " VTT p

prr das aromat. S-Atom ersetzt ist. — 2',G'-Dioxo-

3 l',2',3’,6' - telrahydropyrimidino-5',4' : 5,4-thia-

zol, C^OjNaS, aus Monobroinbarbitursäure u. dem 3-fachen Überschuß von Thio-

formamid in sd. Ä .; schwach gelbe Substanz vom Zers.-Punkt 305—310°. — 2',6'-Dioxo-

2-melhyl-l',2',3',6'-tetrahydropyrimidino-5',4': 5,4-thiazol, CGH50 2N,S. aus Monobrom-

barbitursäure u. Thioacetamid in sd. A.; aus A. hellgelbe Krystalle vom Zers.-Punkt

247°. (Helv. chim. Acta 26. 366—68. 1/2. 1943. Basel, Univ., Anst. f. Anorgan.

Chemie.) H e im h o l d .

F. Mauthner, Die Synthese des Glucobuteins. Durch Kondensation von Bulien

in Chinolin mit Acetobromglucose in Ggw. von Ag20 gelangte Vf. zum Tetraacetyl-

0H glucobutein, das bei der Verseifung

___

i durch kalte Barytlauge das Gluco-

c«H,iO,—O—^ C O — CH=CH— OH butein (I) lieferte. In Analogie zur

. Glucosidierung des Resacelophenons

nimmt Vf. als Haftstelle des Glucose

restes die zur Carbonylgruppe p-ständige On-Gruppe an.

Versuche. Tetraacetylglvcobutein, C^H^O^; zu 5 g Protocatechualdehyd u.

5,5 g ReBacetophenon in 10 ccm A. wurden unter N2 u. Eiskühlung portionsweise

50 g KOH in 35 ccm W. gegeben u. nach 5 Tagen unter Kühlung mit verd. HCl an-

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